Per molti aspetti Paul Simon, che compie 80 anni, è stato una delle più improbabili star della sua generazione. Piccolo, poco appriscente, dal tono pacato e intimo, è sempre stato lontanissimo dal prototipo della rockstar stravagante ed eccessiva. Ha sempre affidato la sua fortuna alla sua irresistibile vena creativa di artiusta folk-pop, capace di trasformare canzoni delicate e piene di melodie in veri e propri inni generazionali.
La sua grande avventura é iniziata nel 1957, quando insieme al suo compagno delle elementari nel Queens Art Garfunkel (lui sì considerato un sex symbol) consegnò alla Big Record un provino di un brano intitolato Hey school girl. I due si facevano chiamare Tom & Jerry, si ispiravano allo stile degli Everly Brothers e il disco era costato 15 dollari. Ne furono vendute bel 150.000 copie.
Da allora e fino al 1970, anno in cui il rapporto con Garfunkel si incrino in modo (quasi) definitivo, Simon divenne un personaggio centrale per l'intera generazione protagonista dei cambiamenti sociali e culturali degli anni 60. Il primo grande sussulto arrivò nel 1964, quando insieme a Garfunkel pubblicò l'album Wednesday morning, 3 a.m., che contenneva anche una canzone intitolata The sound of silence. Dopo la pubblicazione, Simon tornò in Inghilterra e il produttore Tom Wilson decise di incidere una nuova versione della canzone, che nel giro di pochi mesi arrivò in testa alla classifica americana.
Con la colonna sonora de Il laureato, uno dei film simbolo della nuova Hollywood degli anni 60, Simon & Garfunkel entrarono di diritto nell'enciclopedia dei portavoce della loro generazione: il brano simbolo era Mrs.Robinson, il sarcastico ritratto della protagonista del film (interpretata da Anne Bancroft). In quegli anni, grazie a dischi come Bookend e soprattutto Bridge over trobled water (oltre dieci milioni di album venduti), Simon cantava l'altra America, quella che sognava la fuga, quella degli sconfitti e dell'inquietudine esistenziale.
Anche in quegli anni di grandi inni pop e di echi folk, Simon mise in mostra la sua curiosità verso sonorità non convenzionali, che anticiparono in qualche modo le suggestioni di quella che in futuro sarebbe stata ribattezzata world music: in El condor pasa, Simon si ispirò alla canzone popolare peruviana, inaugurando una strada che porterà a un disco epocale come Graceland, illuminata esplorazione della musica sudafricana che divenne, stavolta in maniera definitiva, uno dei pilastri su cui si fonda il successo della world music.
Tra gli anni 60 e l'epoca di Graceland (un capolavoro seguito da un altro disco di altissimo valore artistico come The rhythm of the saints), Simon ha messo in fila una serie di lavori e di idee che lo hanno catapultato in mezzo ai grandi autori della musica americana. Al concerto del grande ritorno con Art Garfunkel, andato in scena nel settembre del 1981 a Central Park, assistettero oltre 400.000 spettatori: un record impressionante.
Nel suo lungo viaggio alla ricerca di immagini in grado di raccontare il suo mondo, Simon ha scavalcato tutti i luoghi comuni del pop, trasformando il suo amore per il rock'n'roll in una forma canzone evoluta e, al tempo stesso, di grande successo. Ma è rimasto schivo come un tempo. All'epoca di In the blue light, nel 2018, confessò tutto il suo imbarazzo nel riproporre i suoi vecchi successi: "Quando ricanto The sound of silence o Bridge over troubled water, mi sento il leader di una cover band di Paul Simon". Anche in lui c'è un po' di Bob Dylan.