Come per tutti i film entrati nel mito, anche nel Sorpasso è difficile distinguere i fatti dalla leggenda. Lo sceneggiatore Rodolfo Sonego si è attribuito l'idea complessiva, Dino Risi ha ammesso di aver lavorato con Sonego solo due giorni e di averlo sviluppato in autonomia. I testimoni (ormai tutti passati a miglior vita) erano concordi solo sul fatto che l'attore a cui si era pensato all'inizio era Alberto Sordi. Pare accertato che Sordi rifiutò il progetto, timoroso che l'affetto di pubblico e critica sarebbe andato al coprotagonista (che all'inizio doveva essere Gérald Blain), il buono che muore nel sorpasso finale: "Lo so come andrà a finire, io mi darò un gran daffare e poi tutto il merito andrà a quell'altro". Mentre Sordi e Sonego andavano in Svezia con Gian Luigi Polidoro a girare Il diavolo, Dino De Laurentiis vendette il soggetto a Mario Cecchi Gori, che volle Vittorio Gassman come protagonista, Risi alla regia, e il duo Ettore Scola-Ruggero Maccari alla sceneggiatura. Sordi e Sonego meditarono di far causa ma alla fine lasciarono correre.
Le prime riprese corrispondono all'inizio del film: nel giorno di Ferragosto 1962 Gassman va giù da via della Balduina attraversando una Roma deserta. Poi la produzione si ferma qualche settimana in attesa di decidere chi debba interpretare Roberto, lo studente a cui Gassman spillerà denaro per una vacanza improvvisata: Risi non vorrebbe Jean-Louis Trintignant, poi glielo fanno incontrare a Parigi e si convince. La scelta di Castiglioncello per le scene balneari si deve a Gassman, che ci va abitualmente e vorrebbe rimanervi durante le pause con la famiglia, e infatti fra le comparse ci sarà anche sua figlia Paola, al debutto. Cecchi Gori crede poco nell'operazione, un film interamente on the road è sempre piuttosto faticoso, soprattutto in estate, e lui non ne capisce la ragione. "Sempre 'sta macchina, sempre 'sta macchina. Ma dove va?", si lamenta con Risi.
Malgrado Scola parli di una sceneggiatura "molto elaborata e molto precisa", Gassman riferisce di invenzioni quotidiane: "Girammo in sei settimane, improvvisando in continuazione, divertendoci al gioco eccitante della disinvoltura senza riserve, ingurgitando succulente zuppe di pesce nei ristorantini della via Aurelia". Secondo Bruno Bruni, fotografo di scena del film, "in genere funzionava così. Risi si sedeva con Gassman e Trintignant, davano un'occhiata al copione, ripassavano le battute, aggiungendo o togliendo a seconda del momento".
Il finale è un rebus. Nel primo soggetto moriva lo studente, in una versione successiva lo straripante Bruno Cortona, sul set si cercò di farli sopravvivere entrambi su una macchina che si allontava senza incidenti. Sonego diceva di essere talmente affezionato a quella sua idea "rubata" da precipitarsi sul set a convincere Risi che lo studente doveva morire. Secondo Risi, quello contrario all'incidente era Cecchi Gori, che avrebbe infine lasciato la scelta al meteo: "Se domani piove ce ne torniamo tutti a Roma", avrebbe detto a Risi, "se c'è il sole giriamo il tuo finale"; e il giorno dopo, sulla curva di Calafuria, spuntò una bella giornata di morte.
Quando Tatti Sanguineti riferì in tv delle rivendicazioni di Sonego, Risi gli scrisse arrabbiato un biglietto diffidandolo di propalare ulteriormente "tue gravi imprecisioni e falsità". Sanguineti, che sulla questione aveva parlato a lungo con Sonego, non ha mai obbedito. Ma importa davvero quanto ci sia di Sonego, Risi, Scola e Maccari nel Sorpasso, chi ha innestato la marcia del film o messo più carburante nel copione? Il cinema è la più collettiva e magmatica delle arti, e distinguere l'apporto di singoli autori sarà sempre impossibile.
Jean-Louis Trintignant e Vittorio Gassman, la scena cult del 'Sorpasso'
Ci si può comunque chiedere come sarebbe stato Il sorpasso se Sordi avesse accettato di interpretarlo. Secondo Fofi, "certamente il personaggio di Bruno avrebbe avuto connotazioni più negative, meno compiacenti". Gianni Amelio è ancora più deciso: "Pensiamo a quale intollerabile meschinità avrebbe tirato fuori Sordi, al contrario di Gassman". Però Gassman ebbe l'intuito e la disponibilità ad accettare, entusiasta di usare per una volta la faccia senza trucco né travestimenti: "Fu il mio primo esperimento di totale naturalezza. Dovendo citare un mio film, per un'inutile cronaca postuma, credo che citerei Il sorpasso".
Il film fece un miliardo di lire in tre anni, a fronte di 300 milioni spesi. Successone anche in Francia, dove si chiamò Le fanfaron, e pure in America, dove venne intitolato Easy Life (qualche anno dopo Dennis Hopper ne utilizzerà la struttura e mezzo titolo per Easy Rider). Eppure, sotto l'umorismo del film, Il sorpasso rumina tristezza: triste è in fondo il cialtrone Bruno Cortona ma lo sono anche di più la moglie raggelata, la figlia che si dona al vecchio danaroso, i parenti grossetani chiusi nel loro casale, i serissimi ballerini di twist, e ovviamente lo studente timido e morituro.
