Daniele Adani e Massimiliano Allegri si ritroveranno nella gara d'andata della semifinale di Europa League Juventus-Siviglia, in programma all'Allianz Stadium giovedì 11 maggio. Il match – considerato dal Testo unico dei servizi di media audiovisivi "di particolare rilevanza per la società" – sarà trasmesso in chiaro su Rai 1. L'ex difensore e opinionista – a contratto con la rete pubblica dal 2021 – sarà presente nella postazione studio allestita sul prato dello Stadium insieme a Marco Lollobrigida e a Marco Tardelli. Il prepartita sarà coordinato da Alessandro Antinelli, mentre il racconto della partita sarà affidato ad Alberto Rimedio e Antonio Di Gennaro. Adani avrà quindi l'occasione di confrontarsi col tecnico bianconero dopo lo scontro in diretta su Sky ormai quattro anni fa, nel postpartita di Inter-Juventus 1-1, il 27 aprile del 2019.
Quel giorno Allegri rispose infastido al commentatore – che già lo aveva criticato dopo l'eliminazione in Champions contro l'Ajax – parlando del gioco della sua Juve: "State diventando tutti teorici. Io sono un pratico. Adani, sei il primo che legge i libri e di calcio non sai niente. Non hai mai fatto l’allenatore, sei in televisione e non sai cosa succede in campo. Ora parlo io e tu stai zitto", aveva tuonato l'allenatore toscano. "Stai zitto lo dici a tuo fratello", la replica di Adani, che dopo quella discussione non perde occasione per punzecchiare Allegri, ritenuto un allenatore non al passo con questi tempi, che imporrebbero un gioco più propositivo e meno attendista. A fine agosto del 2022 – dopo Juventus-Spezia 2-0 – i due tornarono a parlarsi dopo tre anni di gelo, questa volta in modo più pacato.
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Dopo la separazione con Sky, Adani ha continuato il lavoro da opinionista su due fronti: in Rai e su Twitch, la piattaforma in cui conduce il format "BoboTV" insieme a Christian Vieri, Nicola Ventola e Antonio Cassano. Insieme ai suoi compagni di viaggio Adani si professa portavoce di un pensiero calcistico anticonformista, che critica tutti senza fare sconti. Da quando è tornato sulla panchina bianconera – nel 2021 – Allegri è stato bersagliato a più riprese, da Adani e Cassano in particolar modo. "La verità è che la Juventus gioca male dal primo giorno in cui è tornato ad allenarla. Non è migliorata sotto nessun aspetto. Chi dice il contrario è un bugiardo".
Adani, tuttavia, ha sempre precisato di non avercela con Allegri personalmente. Un altro attacco è arrivato a settembre del 2022, a margine di un match di padel a cui l'ex calciatore – molto appassionato di questo sport – aveva partecipato. Alla provocazione di un suo fan: "Lele, quanto capisce Allegri del padel?", Adani aveva risposto con sarcasmo: "Allegri non sa niente di padel, di ippica, di calcio, di ping pong, di niente!”.